天胡荽化學成分

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【摘要】目的研究傘形科植物天胡荽(Hydrocotylesibthorpioides)的化學成分。方法用硅膠色譜技術分離化學成分，經理化常數測定、波譜分析等方法進行結構分析。結果得到4個化合物，即豆甾醇(stigmasterol,1）、胡蘿卜苷(daucosterol，2）、染料木素(genistein，3)、大豆素(daidzein，4)。結論化合物2、3、4為首次從該屬植物中分離得到。

【關鍵詞】天胡荽；化學成分；結構鑒定

Abstract:ObjectiveToseparateandidentifythechemicalconstituentsofHydrocotylesibthorpioides.MethodsChemicalsfromHydrocotylesibthorpioideswereseparatedbysilicagelcolumnchromatography,andtheirstructureselucidatedbyIR,NMR.ResultsFourcompoundswereisolatedfromtheweedsofHydrocotylesibthorpioides，whichwereidentifiedasstigmasterol（1）,daucosterol（2）,genistein(3)anddaidzein(4).ConclusionCompounds2，3and4werefirstreportedinHydrocotylesibthorpioides．

Keywords:Hydrocotylesibthorpioides；silicagelcolumnchromatography

天胡荽為傘形科植物天胡荽（HydrocotylesibthorpioidesLam）的全草，別名滿天星、破銅錢、落得打等，分布于江蘇、江西、廣東、廣西、四川等地，資源豐富,天胡荽具有清熱利尿、化痰止咳等功效，民間常用其全草搗爛外敷或外擦治療各種體蘚、股蘚、手蘚、足蘚等各種蘚癥［1］。

目前從該植物中分離得到了木質素類、甾體類、香豆類、黃酮類和齊墩果烷型三萜類化合物等［1］。為進一步深入對該植物進行綜合的研究和開發利用，本文對天胡荽的半陰干全草化學成分進行了系統研究，共分離得到5個單體化合物，目前確定結構的有4個化合物，分別為豆甾醇（stigmasterol，1）、胡蘿卜苷（daucosterol，2）、染料木素(genistein，3)、大豆素(daidzein，4),其中化合物2、3、4為首次從該屬植物中分離得到。

1儀器與試藥

熔點用Kafler顯微熔點測定儀測定，溫度計未校正；紅外光譜用5DXFT型紅外光譜儀測定；核磁共振譜用BRUKERAV500型核磁共振儀測定；層析用硅膠由青島海洋化工廠生產。薄層色譜檢測用254nm、365nm紫外燈、固體碘和顯色劑(質量分數為10％的硫酸乙醇溶液)。所用試劑均為分析純。藥材于2006年8月采于江西省上栗縣，經廣東藥學院藥用植物與中藥鑒定學教研室劉基柱老師鑒定，樣品現保存于廣東藥學院天然藥物化學教研室。

2提取與分離

取半陰干的天胡荽全草7.5kg粉碎，粗粉用95％（體積分數）乙醇回流提取3次，每次2h，提取液合并，濃縮液用石油醚(60～90℃)萃取，至石油醚層無色。合并萃取液，回收石油醚，得石油醚部位，拌200～300目硅膠上柱，用石油醚、乙酸乙酯不同比例進行梯度洗脫，薄層檢識，相同部分合并，重結晶，純化，得化合物1（90mg）。水層再用三氯甲烷萃取，至三氯甲烷無色，合并萃取液，回收三氯甲烷，得三氯甲烷部位，拌200～300目硅膠上柱，用石油醚、乙酸乙酯不同比例進行梯度洗脫，薄層檢識，相同部分合并，重結晶，純化，得化合物2（10mg）、化合物3（15mg）、化合物4（12mg）。

3結構鑒定

化合物1：白色針狀結晶(石油醚乙酸乙酯)，mp142～143℃。LiebermannBurchard反應（+），與豆甾醇標準品對照共薄層顯示一個斑點，混合熔點不下降，故確定1為豆甾醇（stigmasterol）。

化合物2：白色粉末狀晶體(石油醚乙酸乙酯)，mp301～303℃。不溶于石油醚，微溶于三氯甲烷、冷乙醇、冷甲醇，溶于熱乙醇、熱甲醇和吡啶；Molish反應（+），LiebermannBurchard反應（+）；質量分數為10%的硫酸乙醇溶液噴霧烘烤均顯紫紅色。與胡蘿卜苷對照品對照，混合熔點不下降，共薄層色譜Rf值相同，故確定2為胡蘿卜苷（daucosterol）。

化合物3：淡黃色針晶(氯仿甲醇)，mp296～298℃，三氯化鐵反應陽性，示有酚羥基存在，鹽酸鎂粉反應陰性，質量分數為10％的硫酸乙醇溶液噴霧烘烤顯黃色。IR(KBr)ν/cm-1:3412，1652，1615，1570,1310，1042，789。1HNMR(500MHz，DMSOd6)δ：12.94(1H，s，5OH)，10.83(1H，s，7OH)，9.55(1H，s，4′OH)為3個酚羥基質子信號；8.31(1H，s，C2H)為異黃酮C環2位質子的特征信號；7.38(2H，d，J=6.5Hz)與6.82(2H，d，J=6.5Hz)示有鄰位偶合，為異黃酮B環2′，6′，3′，5′位質子的特征信號，提示4′OH存在；6.38(1H，d，J=2.5Hz，8H)與6.22(1H，d，J=2.5Hz，6H)為2個互為間位偶合的質子信號及低場12.94(1H，s)的5OH質子特征信號表明A環為5，7二氧代結構，推測化合物為5，7，4′三羥基異黃酮。上述光譜數據與文獻［2，3］對照基本一致，故鑒定化合物3為染料木素(genistein)。

化合物4：白色細針晶(氯仿甲醇)，mp279～280℃，IR(KBr)ν/cm-1:3222,1631,1594,1517,1460。1HNMR(500MHz，DMSOd6)δ：10.78(1H，s，7OH)，9.48(1H，s，4′OH)為2個酚羥基質子信號；8.27(1H，s，C2H)為異黃酮C環2位質子的特征信號；7.38(2H，d，J=6.5Hz)與6.81(2H，d，J=6.5Hz)示有鄰位偶合，為異黃酮B環2′，6′，3′，5′位質子的特征信號，提示4′-OH存在；7.96（1H，d，J=7.2Hz，5H），6.93(1H，dd，J=7.2、2.5Hz，6H)與6.85(1H，d，J=2.5Hz，8H)為3個組成AMX偶合系統的質子信號及低場10.78(1H，s)的7OH質子特征信號表明A環為7氧代結構，推測化合物為7，4′二羥基異黃酮。其光譜數據與文獻［4］對照基本一致，故鑒定化合物4為大豆素(daidzein)。

致謝：IR、NMR光譜由中山大學測試中心代測。

【參考文獻】

［1］張蘭,張德志.天胡荽的研究進展［J］.現代食品與藥品雜志,2007,17（1）：15-17.

［2］王景華,王亞琳，樓鳳昌.槐樹種子的化學成分研究［J］.中國藥科大學學報，2001，32（6）：471-473.

［3］吉文亮，秦民堅，王崢濤.射干的化學成分研究(I)［J］.中國藥科大學學報，2001，32(3):197-199.

［4］石鉞，石任兵，劉斌，等.銀翹散抗流感病毒有效部位群化學成分的分離與鑒定［J］.中國中藥雜志,2003,28(1):43-47.