球棍模型在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

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摘要：有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)非常重要又較難學(xué)習(xí)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是學(xué)好這門課程的基礎(chǔ)，單純平面教學(xué)無法深入地將分子的實(shí)際空間結(jié)構(gòu)充分展示。通過在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中引入球棍模型及 Chem Bio Office 軟件，可以幫助學(xué)生迅速地理解、掌握有機(jī)化合物的立體結(jié)構(gòu)，為后續(xù)的教學(xué)內(nèi)容打下良好的基礎(chǔ)。

關(guān)鍵詞：球棍模型；Chem Bio Office 軟件；有機(jī)化學(xué)；教學(xué)

對于藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生來說，有機(jī)化學(xué)是其必須學(xué)習(xí)的一門非常重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，為其后續(xù)相關(guān)專業(yè)課的學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ)。由于有些內(nèi)容比較抽象，較難理解，不易消化，學(xué)生普遍反映有機(jī)化學(xué)是學(xué)習(xí)難度系數(shù)較大的專業(yè)基礎(chǔ)課之一。 為了能幫助學(xué)生更好地理解這些抽象的內(nèi)容，在課堂教學(xué)中，常常將有機(jī)物的分子球棍模型引入課堂，對教學(xué)效果及學(xué)生學(xué)習(xí)效率的提高起到了一定作用，但是由于球棍模型較小，數(shù)量有限，學(xué)生不能人手一套。因此，在藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，就將球棍模型的搭建和 Chem Bio Office軟件的應(yīng)用有機(jī)結(jié)合。

1 球棍模型在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

球棍模型是一種空間填充模型（Space-fillingmodel），可用來表現(xiàn)化學(xué)分子的三維空間分布。在此模型中，一根棍代表一個(gè)共價(jià)鍵，一個(gè)球代表一個(gè)原子，最早的球棍分子模型是由德國化學(xué)家奧古斯特•威廉•馮•霍夫曼所作，目的就是用來講課。通過搭建球棍模型，學(xué)生對各種原子固有的共價(jià)鍵個(gè)數(shù)及各類同分異構(gòu)現(xiàn)象有了較為深刻的認(rèn)識(shí)。

1.1 碳架異構(gòu)及位置異構(gòu)

有機(jī)化合物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。在介紹最初的碳架異構(gòu)及位置異構(gòu)時(shí)，通過讓學(xué)生根據(jù)經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論，搭建分子式為：C6H14、C6H12的球棍模型，學(xué)生很直觀、很深刻地理解了碳架異構(gòu)及位置異構(gòu)是怎樣一種異構(gòu)現(xiàn)象，也認(rèn)識(shí)到由于烯烴分子中碳碳雙鍵的出現(xiàn)，含有相同碳原子數(shù)的烯烴比烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目增多。

1.2 構(gòu)象異構(gòu)

在學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子的構(gòu)象異構(gòu)時(shí)，學(xué)生們普遍反映最難理解的是：環(huán)己烷的船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象，通過讓學(xué)生自己動(dòng)手搭建環(huán)己烷的球棍模型，他們能夠直觀地領(lǐng)會(huì)到：環(huán)烷烴中的碳碳 σ 單鍵受碳環(huán)的約束，不能像鏈狀烷烴中的碳碳 σ 單鍵那樣，可以自由旋轉(zhuǎn)，但是它們可以整體協(xié)同扭轉(zhuǎn)，在扭轉(zhuǎn)的過程中會(huì)出現(xiàn)無數(shù)個(gè)空間構(gòu)象，在這些構(gòu)象中學(xué)生觀察發(fā)現(xiàn)存在兩種極限構(gòu)象：一種是 6 個(gè)碳原子上的氫相互間離得最遠(yuǎn)，空間排斥力最小，最為穩(wěn)定，為椅式構(gòu)象；另一種是 6 個(gè)碳原子上的氫相互間離得最近，空間排斥力最大，最不穩(wěn)定，為船式構(gòu)象。通過將這樣的球棍模型搭建過程引入教學(xué)，不僅能幫助學(xué)生建立空間立體概念，還可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣、積極性和主動(dòng)性[1]。

1.3 旋光異構(gòu)

旋光異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化學(xué)中非常抽象的一種同分異構(gòu)現(xiàn)象。比如說：乳酸分子，一個(gè)碳原子上分別連了 1 個(gè)-H、1 個(gè)-OH、1 個(gè)-COOH、1 個(gè)-CH3，為什么會(huì)形成 2 種不同構(gòu)型的化合物呢？通過讓學(xué)生先用白、紅、黃、綠四種顏色的小球代表乳酸分子中的-H、-OH、-COOH、-CH3，連在中心的碳原子上，搭建出乳酸分子的一個(gè)球棍模型，然后再用另外一套數(shù)目相同的棍及顏色相同的球組裝出另一個(gè)模型，在此模型組裝過程中只需將兩個(gè)小球交換位置，讓學(xué)生仔細(xì)觀察這兩個(gè)模型是否能完全重合[2]，據(jù)多數(shù)學(xué)生反映原來怎么也無法理解的旋光異構(gòu)現(xiàn)象頓時(shí)就明白了。

2 Chem Bi Office 軟件在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

Chem Bio Office軟件由美國劍橋公司開發(fā)，是一款生物學(xué)和化學(xué)類相關(guān)專業(yè)的綜合性大型軟件。因其可繪制、編輯與化學(xué)有關(guān)的一切圖形，近年來已成為化學(xué)界繪制結(jié)構(gòu)圖的標(biāo)準(zhǔn)，例如：建立和編輯各類有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式、化學(xué)反應(yīng)方程式、雜化軌道等，并能對圖形進(jìn)行字體修改、顏色修改、旋轉(zhuǎn)、縮放等多種操作。用 Chem Bio Office軟件繪制出來的圖形不僅可以直接復(fù)制、剪切、粘貼到 Word、Power Point等文檔中，而且粘貼完畢后如果發(fā)現(xiàn)繪制的結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)了錯(cuò)誤，可以在 Word、Power Point 等文檔中錯(cuò)誤圖形處通過雙擊鼠標(biāo)左鍵的方法直接進(jìn)行修改。 2.1 幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物的空間立體結(jié)構(gòu) 球棍模型對于一些結(jié)構(gòu)比較簡單的有機(jī)物來說，有較好的課堂教學(xué)效果，但是對于那些結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物來說，其球棍模型搭建起來就比較困難了，此時(shí)，Chem Bio Office 軟件就會(huì)體現(xiàn)出它的優(yōu)勢，學(xué)生只要在電腦上安裝了這個(gè)軟件，學(xué)會(huì)使用這個(gè)軟件，當(dāng)學(xué)生學(xué)習(xí)與立體結(jié)構(gòu)相關(guān)的內(nèi)容時(shí)，如果遇到問題，隨時(shí)可以利用其三維轉(zhuǎn)換功能展示各種有機(jī)化合物的三維立體結(jié)構(gòu)，使習(xí)慣于使用電腦的 90 后或 00后學(xué)生從立體圖形空間上理解復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。如：糖分子是如何從開鏈結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)楣炙故降萚3]。

3 結(jié)束語

在多年的教學(xué)中，通過讓學(xué)生親手搭建球棍模型，學(xué)生普遍反映對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)有了質(zhì)的提升，對后續(xù)學(xué)習(xí)有很大的幫助。再加上 Chem Bio Office 軟件的使用，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物分子的學(xué)習(xí)也容易多了。

參考文獻(xiàn)：

[1]陳莉敏,林友文,王津.模型及Chem Bio Office 在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用[J].廣州化工,2014,42(21): 214-215.

[2]劉春葉,苗延青,尤靜.淺談醫(yī)學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的幾點(diǎn)體會(huì)[J].西北醫(yī)學(xué)教育, 2011, 19(3): 569-571.

[3]謝惠定,黃燕,郭蘊(yùn)蘋,等.Chem Office 軟件在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].醫(yī)學(xué)教育探索,2008, 7(5): 530-531.

作者:唐貝 單位:河南應(yīng)用技術(shù)職業(yè)學(xué)院，河南