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    紫茉莉種子成分

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    紫茉莉種子成分

    【摘要】目的研究紫茉莉(Mirabilisjalapa)種子的化學成分。方法利用各種色譜技術進行分離和純化,通過理化方法及NMR、IR和MS等方法解析其化學結構。結果從紫茉莉種子的80%乙醇提取物中分離到3個化合物,它們的結構分別被鑒定為:5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1),4’,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。結論化合物1,2首次從該植物中分離得到。

    【關鍵詞】紫茉莉;化學成分

    【Abstract】ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsfromtheseedsofMirabilisjalapa.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparatethechemicalconstituents.ThestructureswereidentifiedbyNMR,IRandMS.ResultsThreecompoundswereidentifiedfromits80%alcoholextractas:5,7,3`-trihydroxy-4`-methoxyflavanone,4`,5,7-trihydroxyflavanone,stigmaasterol.ConclusionCompound1,2werefoundinthisplantforthefirsttime.

    【Keywords】Mirabilisjalapa;chemicalconstituents

    紫茉莉(MirabilisjalapaL),又名胭脂花、夜嬌嬌[1]、粉團花、野茉莉[2]等。據文獻報道,紫茉莉的根、葉、花和種子[3]均可入藥,種子胚乳可治療黃水瘡、斑痣和粉刺等。但因其種子成熟期不集中,而且隨熟隨落不便采集,所以目前國內外學者對紫茉莉化學成分的研究主要集中在其根上。我們運用現代種植技術,成功開發了紫茉莉在陜北的壟溝種植法,既方便了種子的采集,又提高了產量。在此基礎上,我們對紫茉莉種子的化學成分進行了初步的研究。從紫茉莉種子80%(體積分數)乙醇提取物中分離到3個化合物,分別為5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮(1),4’,5,7-三羥基黃酮(2),豆甾醇(3)。其中前2個化合物均為首次從該植物中分離得到的化合物。

    1實驗儀器與材料

    XRC-1型顯微熔點儀(溫度未校正);Pekin-Elmer983G型紅外光譜儀(KBr壓片);Bruck-AR×500型核磁共振儀(TMS內標);MAT-711型質譜儀;VarioEL有機元素分析儀;分析型HPLC(Waters515-2996);AmberliteXAD-16型大孔吸附樹脂;SephadexLH-20(Pharmacia產品);色譜柱層析硅膠(200-300目)由青島海洋化工廠產品。石油醚(60~90℃)、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇均為分析純。紫茉莉成熟種子采集自陜西省延安市延川縣。

    2提取與分離

    紫茉莉成熟種子(8.12kg)粉碎后,在50℃下用80%乙醇浸泡3次,合并提取液,過濾,減壓濃縮獲得浸膏100.8g,浸膏加300ml水溶解,溶解部分再用1.5L乙酸乙酯分3次萃取。合并乙酸乙酯萃取液,蒸干得22.4g粗提物。取10g粗提物上硅膠柱,用石油醚:丙酮=3:1洗脫并分段收集得樣品A:302mg,B:128mg,C:217mg。樣品A、B和C繼續上SephadexLH-20凝膠柱,丙酮洗脫,各流分以HPLC檢測,相同組分合并,從A中分離得到化合物1(83mg);從B中分離得到化合物2(48mg);從C中分離得到化合物3(26mg)。

    3結構鑒定

    化合物1淺黃色粉狀固體,mp318℃~319℃(CH3OH),λmax:228nm,283nm,349nm。ESI(+)-MS顯示準分子離子峰m/z301[M+H]和323[M+Na];元素分析得知碳、氫的百分含量分別為63.77、4.12;質譜結合元素分析提示該化合物的分子式為C16H12O6;IR(KBr)cm-13486,1702,1585,1518,1401;1HNMR(DMSO-d6)6:6.84(1H,s,3-H),6.22(1H,s,6-H),6.46(1H,s,8-H),7.42(1H,s,2’-H),6.96(1H,d,J=8.6Hz,5’-H),7.55(1H,d,J=8.6Hz,6’-H),3.95(3H,4’-OCH3),12.94(1H,brs,5-OH),10.80(1H,brs,7-OH),9.92(1H,brs,3’-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:163.9(C-2),104.6(C-3),181.9(C-4),157.3(C-5),99.3(C-6),164.8(C-7),94.2(C-8),161.7(C-9),103.5(C-10),118.4(C-1’),113.4(C-2’),146.5(C-3’),151.4(C-4’),112.1(C-5’),123.6(C-6’),56.1(4’-OCH3),以上數據與文獻報道的5,7,3’-三羥基-4’-甲氧基黃酮相符[4,5]。

    化合物2淺黃色粉狀固體,mp343℃~345℃(CH3OH),λmax:214nm,269nm,339nm。ESI(+)-MS顯示準分子離子峰m/z271[M+H]和293[M+Na];元素分析得知碳、氫的百分含量分別為66.32、3.72;質譜結合元素分析提示該化合物的分子式為C15H10O5;IR(KBr)cm-13420,1672,1605,1508,1433;1HNMR(DMSO-d6)6:6.78(1H,s,3-H),6.19(1H,s,6-H),6.49(1H,s,8-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,2’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,3’-H),6.93(1H,d,J=8.8Hz,5’-H),7.93(1H,d,J=8.8Hz,6’-H),10.34(1H,brs,4’-OH),10.71(1H,brs,7-OH),12.61(1H,brs,5-OH);13CNMR(DMSO-d6)6:165.3(C-2),104.5(C-3),183.4(C-4),158.7(C-5),95.9(C-6),164.8(C-7),100.8(C-8),109.3(C-9),105.5(C-10),122.8(C-1’),129.7(C-2’,6’),117.4(C-3’,5’),161.8(C-4’),以上數據與文獻報道的5,7,4’-三羥基黃酮相符[1]。

    化合物3白色針狀結晶(丙酮),mp141℃~142℃,ESI(+)-MS顯示準分子離子峰m/z413[M+H]+和435[M+Na];元素分析得知碳和氫的百分含量分別為:84.45、11.57;質譜結合元素分析數據提示該化合物的分子式為C29H48O,IR(KBr)cm-13442(OH),2960,2940,1468,1385,1372;13CNMR(CDCl3)6:37.2(C-1),31.7(C-2,7),71.9(C-3),42.3(C-4),140.8(C-5),121.6(C-6),31.9(C-8,25),50.3(C-9),36.7(C-10),21.3(C-11),39.6(C-12),42.2(C-13),56.8(C-14),24.4(C-15),28.9(C-16),56.0(C-17),12.3(C-18),19.5(C-19),40.4(C-20),21.1(C-21,26),138.3(C-22),129.3(C-23),51.3(C-24),19.4(C-27),25.3(C-28),12.0(C-29),化合物3的波譜數據與文獻報道的豆甾醇的波譜數據[6]基本一致。

    【參考文獻】

    1中國藥材公司.中國中藥資源志要.北京:科學出版社,1994,235.

    2江蘇新醫醫院.中藥大辭典(下冊).上海:上海科學技術出版社,1977,2370.

    3福建省醫藥研究所.福建藥物志要(第一冊).福州:福建人民出版社,1973,90.

    4于德泉,楊俊山.分析化學手冊—核磁共振波譜分析,第2版.北京:化學工業出版社,1999,818,817.

    5龔運淮.天然有機化合物13C核磁共振化學位移.昆明:云南科學技術出版社,1986,159.

    6XieDY,WangLH,YeHC,etal.IsolationandproductionofartemisininandstigmasterolinhairyrootcucturesofArtemisiaannua.PlantCell,TissueandOrganCulture,63(2):161-166.

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